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Acide oxalique

L'acide dibasique carboxylique limitant avec la formule brute C2H2O4 est appelé, par la nomenclature systématique, l'acide éthanedioïque. Cette substance est également connue sous un autre nom, plus commun – l'acide oxalique. Il a d'abord été obtenu par le chimiste allemand F. Weller du cyanogène (dinitrile oxalic acid) en 1824. Des cristaux d'acide incolores se dissolvent dans l'eau pour former des solutions incolores. La masse molaire est de 90,04 g / mol. En apparence, il ressemble à des cristaux monocliniques incolores. À une température de 20 ° C, 8 g d'acide oxalique se dissout dans 100 g d'eau. Il se dissout bien dans l'acétone, l'alcool éthylique et l'éther sulfurique. La densité est de 1,36 g / cm³. Fusionne à une température de 189,5 ° C, sublimée à 125 ° C, se décompose à 100-130 ° C.

Toutes les propriétés chimiques caractéristiques des acides carboxyliques sont possédées par l'acide oxalique. Sa formule: NOOS-COOH. Malgré le fait qu'il se réfère à des acides carboxyliques, il est considéré comme un acide organique fort (3000 fois plus fort que l'acide acétique): C2O4H2 → C2O4H- + H + (pK = 1,27) et plus loin: C2O4H- → C2O42 – + H + (pK = 4.27). Les esters et les sels de cet acide sont appelés oxalates. Oxalate ion C2O42- est un agent réducteur. Lorsque l'acide oxalique réagit avec une solution de permanganate de potassium (KMnO4), ce dernier est réduit et la solution est décolorée. Il se caractérise par une réaction réversible et à réaction lente avec des alcools (estérification), ce qui entraîne la formation d'esters: HOOC-COOH + 2HOR ↔ 2H2O + ROOC-COOR.

Dans l'industrie, l'acide oxalique est obtenu en oxydant des composés chimiques. Par exemple, en présence d'un catalyseur au vanadium (V2O5), un mélange d'acides nitrique (HNO3) et sulfurique (H2SO4) oxyde les alcools, les hydrates de carbone et les glycols. Une méthode pour l'oxydation de l'éthylène et de l'acétylène avec de l'acide nitrique (HNO3) en présence de sels de palladium Pd (NO3) 2 ou PdCl2 est également utilisée. L'acide oxalique est obtenu à partir du propylene, qui est oxydé avec du dioxyde d'azote liquide (NO2). Il existe une bonne perspective pour la production d'un acide par l'interaction de l'hydroxyde de sodium (NaOH) avec du monoxyde de carbone (CO) par l'étape intermédiaire de formation du formiate de sodium: NaOH + CO → HCOONa. Ensuite, on forme de l'oxalate de sodium et on libère de l'hydrogène: HCOONa + NaOH → NaOOC-COONa + H2 ↑. À partir d'oxalate de sodium dans un milieu acide, on obtient de l'acide oxalique: NaOOC-COONa + 2H + HOOC-COOH + 2Na +.

Les principaux domaines d'application de l'acide oxalique sont le nettoyage ou le blanchiment. L'acide oxalique est capable d' éliminer efficacement la rouille, tant de produits de nettoyage contiennent ce composé chimique. Environ un quart de l'acide oxalique produit est utilisé comme mordant pour la teinture dans les industries du cuir et du textile. Il est également utilisé comme réactif (GOST 22180-76) en chimie analytique. Le dihydrate d'acide éthanedioïque (NOOC-COOH • H2O) selon la TU 2431-002-77057039-2006 avec une fraction de masse de la substance principale ≥ 99,3% est utilisé dans les procédés de production de la synthèse organique, pour la purification de la rouille et la mise à l'échelle des métaux, pour le blanchiment des sections en microscopie. Les apiculteurs utilisent une solution d'acide oxalique avec une fraction massique de 3,2% dans le sirop de sucre pour contrôler l'acarien parasite. À la fin des structures en marbre, il traite les surfaces pour compacter et briller.

L'acide oxalique et les oxalates sont présents dans de nombreuses plantes, y compris le thé noir, chez les animaux. Le principal dommage pour les humains est associé à une insuffisance rénale, qui résulte de l'interaction de l'acide oxalique avec le calcium, ce qui entraîne la précipitation d'un oxalate de calcium solide (CaC2O4), le principal composant des calculs rénaux. L'acide provoque une douleur dans les articulations en raison de la précipitation de ces composés. L'acide oxalique peut être formé dans le corps en raison du métabolisme de l'éthylène glycol provenant de l'environnement (par exemple, agent anti-givrage pour le traitement des pistes et des aéronefs dans les aéroports, ainsi que d'autres sources anthropiques). Les problèmes potentiels avec les oxalates dans le corps humain peuvent être divisés en deux. Le premier – un macroélement important du calcium est associé à l'acide oxalique et sa carence en cellules de tissus et d'organes est formée. La seconde est la formation de calculs rénaux. La plus grande quantité d'acide oxalique se trouve dans les épinards, les feuilles et les tiges de rhubarbe, d'alourdissement, de betterave, de persil, d'oignons verts.