Comment obtenir d'un alcane alcane? Que peut-on obtenir de l'alcane?

Etude de la structure des composés organiques, les propriétés chimiques présentées par leurs réactions, permet de produire différents types de produits et marchandises des mêmes matières premières. Traitement des hydrocarbures produits résout de nombreux problèmes. A la question: « Comment obtenir d'un alcane alcanes » science chimique et la pratique de l'huile de craquage donner des réponses satisfaisantes. Examinons le problème de la relation entre les différentes classes d'hydrocarbures, ainsi que leurs dérivés. Met l'accent sur les méthodes industrielles de traitement des matières carbonées.

des substances organiques de parenté génétique

Dans les premiers stades de l'étude et de la production d'hydrocarbures et dérivés chimistes ont pensé que ces groupes sont isolés les uns des autres. Peu à peu, l'information accumulée qui a mis en lumière la relation génétique des principales classes de substances. Les principaux efforts ont porté sur la recherche de façons de changer la structure, augmenter l'ordre des obligations. Les problèmes les plus importants de la recherche et de l'expérimentation théorique:

• comment obtenir d'un alcane alcane;
• la façon de traiter le charbon, le pétrole brut et de gaz naturel;
• la manière de conduire la déshydrogénation d'hydrocarbures saturés;
• à la fois de l'alcane pour obtenir un alcyne (acétylène).

Les chercheurs et les praticiens ont vu qu'il ya beaucoup de transitions mutuelles d'un aux autres hydrocarbures.

L'importance pratique des relations génétiques types de composés de base

L'unité des composés d'hydrocarbures a été prouvée dans la fabrication de la chimie organique comme l'industrie de la science et de la production. Dans le développement de ce problème – comment obtenir à partir d'un alcane alcanes – contribution importante des chimistes organiques russes et soviétiques. Beaucoup sont utilisés à ces fins, la réaction de transformation sont des processus catalytiques sont réalisés sur des technologies complexes. Des liens étroits et des transformations réciproques des composés organiques sont utilisés pour résoudre une variété de tâches pratiques, y compris:

• la réception d'un type de matière première de différents types de matériaux;
• la fabrication de produits complexes en composés plus simples de la composition, et vice versa;
• la libération d'une variété de produits, qui ont une forte demande;
• économiser beaucoup l'épuisement des ressources naturelles d'hydrocarbures;
• l' utilisation rationnelle de goudron de houille de pétrole, les schistes bitumineux, la tourbe.

Composition des sources de carbone naturelles

Tous les types d'hydrocarbures présents naturellement en quantités importantes. Ils servent de matières de départ pour la transformation et de préparation de composés organiques de différentes compositions. Les sources les plus importantes d'alcanes et alcènes:

1. Le gaz naturel. La teneur en hydrocarbure du méthane limite dans divers domaines atteint 80-98%. Les composés restants de l'azote, du dioxyde de carbone, l'éthane, le propane, le butane.
2. Huile. Le mélange naturel d'hydrocarbures isomériques des différents dépôts diffèrent en composition. Dans certains types de « l'or noir » alcanes dominés, d'autres sont composées de cycloparaffines et des arènes. gaz passant de l'huile dôme contiennent également paraffines.
3. Cox. La production du charbon nécessaire pour la métallurgie accompagné donne goudron de houille contenant plus de 400 composants, les principaux – l'arène.
4. Matières premières végétales et alimentaires – un groupe important et diversifié, qui comprend notamment le bois, les graines et les fruits de cultures industrielles, les graisses animales.

Les transitions possibles entre les composés organiques

Dans le cadre des dépôts de « l'or noir » sont souvent présents cycloalcanes ou naphtènes. Traitement de matières premières donne des hydrocarbures cycliques marginaux ayant 5-7 atomes de carbone dans le cycle, ils ont la plus grande valeur pratique. Comment obtenir d'un cycloalcane alcane si les réserves naphtènes épuisées? Pour limiter les composés hydrocarbonés cycliques de procédé de déshydrocyclisation acyclique saturé est utilisé. Chaîne de 4 ou plus atomes de carbone sont fermés, il y a un cycle stable. D'autres exemples de transformations de substances organiques peuvent être prises en compte dans les systèmes simples:

• des hydrocarbures pétroliers → → → alcane acide carboxylique.
• Gaz naturel des hydrocarbures saturés → → acide carboxylique.
• des hydrocarbures du charbon → → → → alcanes polymères d'hydrocarbures insaturés.
• des hydrocarbures pétroliers → → → isopropyl-benzène-benzène arène → → acétone, le phénol.
• Gaz naturel → → hydrocarbures non saturés d'éthanol.
• Charbon → méthanol.
• Hydrocarbures pétroliers → → → alcènes butadiène et l'isoprène.

Considérons ce composé chimique peut être obtenu par la parenté génétique des substances organiques.

Comment obtenir d'un alcane alcane

Dans l'industrie presque tous les types d'hydrocarbures saturés obtenus à partir des ressources pétrolières et gazières. Raffinage – une méthode moderne pour obtenir alcanes à partir alcanes:

A) des hydrocarbures paraffiniques liquides donne directement la distillation de pétrole brut (faible rendement du produit cible).

B) thermique et le craquage catalytique de l' huile est utilisée pour augmenter le pourcentage de fractions légères, l' amélioration de la qualité des hydrocarbures (essence, kérosène). La fraction d'huile est présente hexadécane solyarovoe, qui donne la désintégration dodécane et butylène. Dodécane déjà dans la fraction de kérosène est soumise à une désintégration supplémentaire, il est obtenu à partir de nonane hydrocarbure saturé et de propène (alcène). Suite craquage peut conduire à la formation de l'heptane et de l'éthylène.

Alkylation et d'isomérisation

isomérisation catalytique d'alcanes permettent structure normale ramifié recevoir: N3S- (CH2) 3-CH 3 → CH (CH3) 2-CH2-CH3. Le produit de ce processus – isopentane. butane normal contenue dans les gaz de craquage catalytique dans la réaction d'isomérisation est convertie en isobutane. Le produit résultant peut être alkyle avec de l'isobutylène en présence d'un catalyseur et à recevoir isooctane – combustible de haute qualité. Si nous prenons comme agent alkylant, l'éthylène, la réaction avec l'isobutane obtenu neohexane de carburant synthétique.

Comment obtenir d'un alcène alcane et alcadiènes

Dans l'industrie insaturées hydrocarbures acycliques avec une double liaison sont obtenues par craquage du pétrole. A des températures élevées, la décomposition des alcanes (pyrolyse). Les alcènes récupérés à partir du poids total des produits de réaction intermédiaires et finaux. L'éthylène obtenu par la déshydrogénation de l'éthane sur un catalyseur au nickel: C2H6 + C2H4 → H2 ↑. Butane dans des conditions similaires donne le 2-butène, à la fois la formation de l'éthane et de l'éthylène. Nous permet de déshydrogénation trouver des solutions au problème de la façon d'obtenir d'un alcadiènes alcanes. Lorsque l'élimination progressive de deux molécules d'hydrogène à partir d'hydrocarbure, au nombre de 4 atomes de carbone, les transformations suivantes se produit: le butène butane → → butadiène. Le produit final est important pour la production de caoutchouc synthétique. On prépare un autre polymère de butadiène qui imite les propriétés intéressantes de contrepartie naturelle: → → isopentane caoutchouc isoprène isoprène.

A partir de l'alcane pour obtenir l'acétylène

Hydrocarbon ayant une triple liaison – acétylène – est très important dans le secteur industriel, la construction et d'autres secteurs d'activité économique. Le procédé le plus ancien pour la préparation de la simple alcyne est associée à l'action de l'eau sur des morceaux solides de carbure de calcium. A la place de cette méthode est venu le craquage du gaz naturel. Maintenant, les entreprises de l'industrie chimique savent comment obtenir à partir d'un alcyne alcane au plus bas coût. Dans les dispositifs technologiques spéciaux à haute température ou sous l'influence d'une décharge électrique se produit déshydrogénation de méthane – la substance prédominante du gaz naturel: 2SN4 → HC≡CH + 3H2. L'acétylène est largement utilisé, il est préparé à partir d'acétaldéhyde qui est en outre utilisé dans la production d'acide acétique, les résines synthétiques, les plastiques, les fibres synthétiques, les caoutchoucs et les caoutchoucs.

Comment obtenir l'arène d'hydrocarbures saturés

Par des réactions en chaîne de la paraffine conduisent au benzène et ses dérivés. processus aromatisant a étudié les chimistes russes et soviétiques du XX siècle. L'essence de leur travail a eu lieu le « Comment obtenir d'un alcane, le benzène et ses homologues » réduit à l'hexane déshydrocyclisation, heptane et d'autres hydrocarbures saturés: S6N14 → C6H6 + 4H2; S7N16 → C6H5-CH3 + 4H2. Une autre façon est pour la synthèse d'hydrocarbures acycliques cycloparaffines suivie d'une déshydratation: hexane → → benzène cyclohexane.

Comment obtenir éthyle et d'autres alcools à partir d'alcanes

Dans les temps anciens, la question: « Comment sortir de l'alcool alcane » n'est pas envisagée, nos ancêtres utilisaient juste la façon dont la fermentation alcoolique de produits contenant du sucre sous l'action d'enzymes de levure. Hauteur importance technique de l' éthanol a donné lieu à une recherche de nouveaux types de matériaux non alimentaires pour produire de l' éthanol. Dans la première moitié du siècle dernier, il est devenu une matière première indispensable à la production de la méthode Lebedev en caoutchouc. Une méthode a été prédit A. M. Butlerovym, qui rêvait que le meilleur moyen de production d' éthylène à préparer le terrain « pour obtenir l' alcool. » Les sources d'hydrocarbures non saturés sont des produits de craquage de pétrole et de déshydrogénation catalytique d'alcanes. Préparé à partir de l'éthane, l'éthylène, qui est oxydé en présence d'acide sulfurique: C2H6 C2H4 → → C2H5OH. Hydratation autres alcènes, qui sont également obtenus par raffinage donne l'éthanol de synthèse homologues. Les inconvénients sont exprimés dans le coût de la régénération de l'acide et de protéger les dispositifs de ses effets corrosifs. Industrie déplacé vers le procédé d'hydratation directe d'alcènes dans lequel des catalyseurs solides sont utilisés. Le méthanol produit au cours de l'oxydation du méthane. L'éthylène et ses homologues servent de matières premières pour la production d'alcools.

A partir des alcanes obtenir des aldéhydes et des acides carboxyliques

Après avoir résolu le problème des matières premières bon marché pour les chimistes de l'industrie de l'alcool savent comment obtenir à partir d'un aldéhyde alcane au plus bas coût. Une façon d'obtenir acétaldéhyde – hydratation de l'acétylène. L'ensemble du processus se déroule selon le schéma: le gaz naturel → CH4 → → C2H2 CH3-COH. L'utilisation accrue des hydrocarbures naturels pour la production d'alcool éthylique. La substance est une matière première pour la production de composés carbonyle et carboxyle. L'acétaldéhyde peut être obtenu par déshydrogénation de l'éthane avec la formation conséquente de l'éthanol dans la réaction d'oxydation ou de déshydrogénation. L'une des options – l'oxydation de l'éthylène: C2H6 → C2H4 → C2H4O. Comment obtenir d'un acide carboxylique alcane? La question qui était depuis longtemps dans la catégorie de problème. L'acide acétique est formé au cours de la fermentation des aliments matière première lors de la distillation sèche du bois. Avoir des sources disponibles alcanes permet l'oxydation du butane et de recevoir l'acide acétique pas cher: 2 C4H10 + ½ O2 + H2O → 2SN3SOON. production disposée d'autres acides carboxyliques, hydrocarbures saturés et insaturés.

L'économie mondiale moderne est difficile d'imaginer sans gaz naturel, du pétrole et du matériel de charbon. Parmi ces mélanges naturels émettent divers alcanes qui sont utilisés pour la production d'un grand nombre de la synthèse organique.