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Les tests qualitatifs sur le phénol. Préparation de Phénols: Réaction

L'acide phénique – l'un des noms Phénol, ce qui indique son comportement particulier dans les processus chimiques. Ce matériau est plus facile que le benzène entre dans une réaction de substitution nucléophile. Les propriétés inhérentes d'un composé sont expliqués atome d'hydrogène acide de la mobilité dans le groupe hydroxyle lié à l'anneau. L'étude de la structure moléculaire et une réponse de haute qualité pour permettre au composé de phénol comprennent des composés aromatiques dérivés du benzène -.

Phénol (hydroxybenzène)

En 1834, un chimiste allemand Runge alloué acide carbolique de goudron de houille, mais n'a pas réussi à décrypter sa composition. Par la suite, d'autres chercheurs ont proposé une formule, et porté une nouvelle connexion à l'alcool aromatique. Le représentant le plus simple de ce groupe – phénol (hydroxybenzène). Dans sa forme pure, cette substance est un cristal transparent ayant une odeur caractéristique. couleur air-phénol peut changer pour devenir rose ou rouge. Pour l'alcool aromatique solubilité typique médiocre de l'eau froide et bien – dans les solvants organiques. Phénol fond à une température de 43 ° C Est un composé toxique, en contact avec la peau provoque des brûlures graves. Le groupement aromatique est un radical phényle (C6H5-). Directement avec l'un des atomes de carbone de l'oxygène est lié à un groupe hydroxyle (-OH). La présence de chacune des particules montre réaction qualitative appropriée au phénol. La formule représentant la teneur totale en atomes d'éléments chimiques dans la molécule – C6H6O. Structure reflète la formule structurelle, y compris le cycle et le groupe fonctionnel Kekule – hydroxyle. représentation visuelle de la molécule, un alcool aromatique donner modèle sharosterzhnevye.

Caractéristiques de la structure moléculaire

L'interférence du noyau benzénique et le groupe OH définit réaction chimique du phénol avec des métaux, des halogènes, d'autres substances. Après avoir lié au cycle aromatique de l'atome d'oxygène conduit à une redistribution de la densité d'électrons dans la molécule. Communication O-H est plus polaire, qui se traduit par une plus grande mobilité de l'hydrogène dans le groupe hydroxyle. Le proton peut être remplacé par des atomes métalliques, ce qui indique que l'acidité du phénol. À son tour, le groupe OH augmente les propriétés réactives de l'anneau de benzène. La délocalisation des électrons augmente, et la capacité de substitution électrophile dans le noyau. Cela augmente la mobilité des atomes d'hydrogène liés à l'atome de carbone en position para et ortho (2, 4, 6). Cet effet est dû à la présence de la densité d'électrons du donneur – groupe hydroxyle. En raison de son influence phénol actif que le benzène se comporte dans des réactions avec certaines substances et de nouveaux substituants orientés dans les ortho- et para-positions.

Les propriétés acides

Le groupe hydroxyle de l'atome d'oxygène de l'alcool aromatique acquiert une charge positive, ce qui affaiblit sa communication avec l'hydrogène. la libération de protons est facilité, de sorte que le phénol se comporte comme un acide faible, mais plus forte que les alcools. réaction qualitative au phénol incluent essai test décisif en présence de protons change de couleur du bleu au rose. La présence d'atomes d'halogène ou des groupes nitro associé au cycle benzène conduit à une augmentation de l'activité d'hydrogène. L'effet est observé dans les molécules de phénol nitro. La baisse de l'acidité des substituants tels qu'un groupe amino, et un groupe alkyle (CH3-, C2H5-, etc.). Les composés qui réunit un cycle benzène, un groupe hydroxyle et un radical méthyle, désigne crésol. Ses propriétés sont plus faibles que l'acide carbolique.

réaction de phénol avec du sodium et alcalino-terreux

De même les acides phénol est mis à réagir avec des métaux. Par exemple, réagit avec le sodium: 2C6H5 + 2Na-OH = 2C6H5-ONa + H2 ↑. Formé le phénoxyde de sodium, et de l' hydrogène gazeux est libéré. Le phénol est mis à réagir avec des bases solubles. Il se produit la réaction de neutralisation pour former un sel et de l' eau: C6H5-OH + NaOH = C6H5 -ONa + H2O. La capacité de donner un atome d'hydrogène dans le groupe hydroxyle dans le phénol est inférieur à la plupart des acides minéraux et carboxyliques. Ce qu'il déplace à partir de sels dissous dans l'eau même en dioxyde de carbone (acide carbonique). équation de la réaction: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Les réactions du noyau benzénique

propriétés aromatiques sont dues à des électrons dans le noyau délocalisation du benzène. L'hydrogène de l'anneau est substitué par des atomes d'halogène, un groupe nitro. Un procédé similaire à la molécule de phénol est plus facile que celle du benzène. Un exemple – la bromation. halogène Benzène opère en présence d'un catalyseur, le bromobenzène obtenu. Le phénol est mis à réagir avec l'eau de brome dans des conditions normales. L'interaction d'un précipité blanc de 2,4,6-tribromophénol, dont l'aspect de distinguer la substance d'essai semblable à elle à partir de composés aromatiques. Bromation – réaction qualitative de phénol. Equation: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Le second produit de réaction – bromure d'hydrogène. Lorsque la réaction du phénol avec diluée d' acide nitrique obtenu dérivé nitro. Le produit de réaction avec un acide nitrique concentré – 2,4,6-trinitrophénol ou de l'acide picrique a une grande importance pratique.

Les tests qualitatifs sur le phénol. liste

Dans l'interaction des substances obtenues certains aliments qui vous permettent de définir la composition qualitative des matières premières. Un certain nombre de réaction de couleur indique la présence de particules, les groupes fonctionnels qui sont utiles pour l'analyse chimique. réaction qualitative pour prouver l'existence de phénol par molécule de substance le cycle aromatique et des groupes OH:

  1. La solution de rouge de papier de tournesol bleu de phénol.
  2. phénols réaction colorée également effectuée dans un milieu faiblement basique avec des sels de diazonium. Un colorant azoïque jaune ou orange.
  3. Est mis en réaction avec un précipité brun eau brome apparaît tribromophénol blanc.
  4. Dans la réaction avec une solution de chlorure ferrique obtenue ferrique phénoxyde – substance bleue, violette ou coloration verte.

obtenir les phénols

Production Phénol dans l'industrie est en deux ou trois étapes. Dans la première étape du propylène et de benzène en présence de chlorure d' aluminium produit cumène (isopropylbenzène nom commun). L'équation de la réaction de la réaction de Friedel-Crafts: C6H5 + C3H6-OH = C9H12 (cumène). Le benzène et le propylène dans un rapport de 3: 1 est passé sur un catalyseur acide. De plus en plus, au lieu du catalyseur traditionnel – chlorure d'aluminium – zéolites écologiquement purs. Au stade final de l'oxydation est effectuée avec de l'oxygène en présence d'acide sulfurique: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. Les phénols peuvent être dérivées de la distillation du charbon, sont des intermédiaires dans la production d'autres substances organiques.

L'utilisation de phénols

Les alcools aromatiques sont largement utilisés dans l'industrie des plastiques, des colorants, des pesticides et d'autres substances. la production d'acide carbolique de benzène est la première étape dans la création d'un certain nombre de polymères, y compris les polycarbonates. Le phénol est mis à réagir avec du formaldéhyde, des résines phénol-formaldéhyde sont obtenus.

Cyclohexanol est la matière première pour la production de polyamides. Phénols sont utilisés comme désinfectants et antiseptiques dans les déodorants, lotions. Utilisé pour obtenir la phénacétine, l'acide salicylique et d'autres médicaments. Les phénols sont utilisés dans la production de résines qui sont utilisées dans les appareils électriques (interrupteurs, prises de courant). Ils sont également utilisés dans la préparation de colorants azoïques, tels que phénylamine (aniline). l'acide picrique, qui est les dérivés nitrés de phénol utilisés pour la coloration des tissus, la fabrication d'explosifs.