Composés hétérocycliques: nomenclature et la classification

composé hétérocyclique une classe de composés cycliques organiques dans des cycles qui, en plus des atomes de carbone, contient plus d'atomes d'autres éléments chimiques, des hétéroatomes dits (grec heteros – – d'autre part, une seconde.): oxygène (par exemple, le furane et pyrane), l'azote (pyrrole et pyridine ), le soufre (thiophène tiofenaldegid, thiopyrane, thiazole), le sélénium (sélénophène) etc.

Les hétérocycles formés par deux ou plusieurs atomes de carbone et hétéroatomes. Selon résistant à la théorie de Bayer hétérocycles être seulement dans les cas où l'écart valences des atomes formant les cycles, est le plus petit angle de 109 ° 28 ». Par exemple, les composés hétérocycliques sont les plus instables hétérocycles à trois termes dans lesquels il est le plus grand écart des molécules telles – 24 ° 44 « (oxyde d'éthylène, l'éthylène et Tioxide éthylèneimine).

Hétérocycles sont largement répandus dans la nature. Ceux-ci comprennent les acides aminés (tryptophane, la carnosine, l'histidine), imino acides (proline et hydroxyproline), une purine (adenine et guanine) et de pyrimidine (thymine, l'uracile et la cytosine) des bases, des substances biologiquement importante de la matière vivante (hème, hémine, chlorophylle), des alcaloïdes ( la caféine et de l' atropine), des antibiotiques (pénicilline, la gramicidine C, streptomycine), les médicaments (norsulfazol et caféine), des sulfonamides (norsulfazol, streptocid), des solvants organiques (pyridine), des glucides, des acides nucléiques, des protéines, des hormones, des vitamines, et de nombreux autres substances importantes.

Classification des composés chimiques

La classification est basée sur la structure des hétérocycles dans sa molécule dont les atomes de carbone sont liés à un hétéroatome (hétéro) et des atomes d'hydrogène. Hétérocycles et leurs dérivés sont divisés en groupes en fonction du nombre d'atomes formant le cycle (trois, quatre, cinq, six chaînons, etc.). Dans chaque groupe, il existe des sous-groupes avec une, deux ou trois hétéro-atomes.

Composés hétérocycliques dans la plupart des cas visés par la nomenclature historique (pyridine, le pyrrole, l'acridine). De noms historiques noms formé leurs dérivés ( l' acide pyridine-4-carboxylique méthylpyridine). Pour indiquer la position des atomes substituant nombre d'hétérocycles. La numérotation est effectuée par des hétéro – atomes ou représentent les lettres grecques de l'alphabet, à partir de l'atome de carbone voisin par un hétéroatome – alpha, bêta, gamma, etc.

composés Getorotsiklicheskie: Nomenclature

Lors de l'identification de composés hétérocycliques selon le nombre compté de la nomenclature IUPAC d'atomes dans l'hétérocycle, sa structure, le placement des substituants et d'autres caractéristiques (par exemple, le furfural a le furan-2-carbaldéhyde de nom systématique). Les noms des composés hétérocycliques indiqués dans les procédés de description pour leur préparation, les propriétés et les valeurs.

Pour les hétérocycles comprennent des oxydes (par exemple, oxyde d'éthylène), des anhydrides d'acides carboxyliques saturés bivalents, etc. Stabilité des hétérocycles précédemment considérés dépend du nombre d'atomes de carbone dans l'hétérocycle molécule d'hétéroatomes et son emplacement dans l'hétérocycle. La moindre résistance sont des composés hétérocycliques constitués de trois ou quatre cycles, qui sont facilement brisés et deviennent des composés acycliques. Il y a un grand nombre de composés hétérocycliques, les cycles des molécules de leur cycle stable, semblable benzenovogo noyau. Ils sont l'élément de structure primaire d'un grand nombre biosoedineny d'importance pour l'industrie, la médecine et vétérinaire.

Chimie des composés hétérocycliques

Les propriétés chimiques des cinq chaînons (thiophène et des dérivés de ceux-ci) hétérocycles en raison de la présence dans leur molécule-système pi d'électrons en excès, ce qui augmente leur aromaticité. Par rapport au benzène thiophène réagit facilement substitution électrophile.