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Règle essence et des exemples Markovnikov VV

Les réactions chimiques sur le lieu de destruction de la double liaison en alcènes et d'alcynes dans le triple peuvent se joindre à des particules différentes. Ce qui est soumis aux lois de ce processus? J'ai étudié le comportement de l'éthylène asymétriques homologues et à l'hydratation gidrogalogenirovanii scientifique russe VV Markovnikov. Il a constaté que le mécanisme de réaction de l'écoulement dépend de la façon dont le nombre de carbone avec un atome d'hydrogène lié à une double liaison. L'hypothèse avancée par un chercheur, confirmé après les découvertes dans le domaine de la structure atomique. la règle de Markovnikov a jeté les bases pour la création d'une théorie scientifique avec l'application pratique. Il vous permet de organiser plus efficacement la production de polymères, des lubrifiants, des alcools.


la règle de Markovnikov

scientifique russe dans l'activité consacré beaucoup de temps à l'étude du mécanisme de fixation asymétrique des réactifs hydrocarbures insaturés. Dans son article, publié en allemand en 1870, VV Markovnikov a attiré l'attention de la communauté scientifique sur la sélectivité de l'interaction des halogénures d'hydrogène avec des atomes de carbone situés à la double liaison dans les alcènes dissymétriques. chercheur russe a cité des données, il est basé sur l'expérience en laboratoire. Markovnikov a écrit que halogène nécessairement relié à l'atome de carbone qui a le plus petit nombre d'atomes d'hydrogène. La plupart des travaux scientifiques populaires acquises au début du XX siècle. Il a proposé l'hypothèse du mécanisme d'interaction est appelée la « règle de Markovnikov. »

La vie et le travail des scientifiques-organiques

Vladimir Vasilevich Markovnikov est né le 25 (13 selon l'article. Style) en Décembre 1837. Il a étudié à l'Université de Kazan, et plus tard enseigné à la même école et à l'Université de Moscou. Markovnikov a étudié le comportement des hydrocarbures insaturés, par réaction avec des halogénures d'hydrogène depuis 1864. Jusqu'en 1899, les scientifiques dans d' autres pays ne faisaient pas attention aux conclusions du chimiste russe. Markovnikov, sauf la règle, le nom en son honneur, a fait un certain nombre d'autres conclusions:

  • Je reçus cyclobutanedicarboxylique;
  • J'étudié l'huile du Caucase et l'ouvre substances organiques composition spéciale – naphta;
  • Je régler la différence dans les points de fusion des composés à chaîne ramifiée et droite;
  • prouvées acides gras d'isomérie.

scientifique Proceedings a contribué de manière significative au développement de l'industrie chimique nationale et de la science.

L'essence de l'hypothèse formulée par Markovnikov

Le scientifique a passé plusieurs années à étudier les réactions d'addition réactifs aux hydrocarbures insaturés avec une double liaison (alcènes). Il est à noter que si dans les composés de l'hydrogène présent, puis il est envoyé à l'atome de carbone, qui contient plus de particules de cette espèce. L'anion est fixé à l'atome de carbone adjacent. Telle est la règle de Markovnikov son essence. génie scientifique de prédire le comportement des particules, dont la structure à cette époque ne sont pas très claires. Selon la règle, à la jonction de matériaux composites hydrocarboné d'éthylène ayant une composition HX, dans laquelle X est:

  • un atome d'halogène;
  • OH;
  • résidu acide de l'acide sulfurique;
  • d'autres particules.

son moderne règle Markovnikov diffère des formulations de scientifiques: un atome d'hydrogène de l'alcène molécules NH attachable concerne double liaison de carbone à qui contient déjà plus un atome d'hydrogène, et X est la particule va au moins un atome hydrogéné.

Le mécanisme de fixation des particules électrophiles

Tenir compte des types de réactions chimiques dans lesquelles la règle s'applique Markovnikov. Exemples:

  1. Réaction d'addition de chlorure d'hydrogène en propène. Au cours de l'interaction entre les particules est détruit double liaison. anion de chlore est dirigée vers un carbone de moins hydrogéné est situé sur la double liaison. L'hydrogène réagit avec la plupart de ces atomes hydrogénées. Formé 2-chloro propane.
  2. La molécule d'eau réaction d'addition d'hydroxyle de sa composition est à moins de carbone hydrogéné. L'hydrogène est ajouté à la plupart atome hydrogéné à la double liaison.

Il existe des dérogations à la règle Markovnikov proposée dans les réactions où les réactifs sont les alcènes, dans lequel le carbone à la double liaison a déjà un certain nombre de groupes négatifs. Il sélectionne partiellement densité d'électrons, qui est attiré généralement à l'hydrogène chargé positivement. Ne suivez pas les règles et dans les réactions en cours radicalaire plutôt que électrophile (effet Harish). Ces exceptions ne portent pas atteinte au fond des règles dérivées de premier plan de la chimie organique russe V. V. Markovnikovym.