173 Shares 9317 views

Nomenclature internationale des alcanes. : Alcanes structure, les propriétés

Il est utile de commencer par une définition des alcanes. Ce saturé ou d' hydrocarbures saturés, les paraffines. On peut aussi dire que ce carbone dans lequel des atomes composé C est effectué par des relations simples. La formule générale est de la forme: CnH₂n + 2.

Il est connu que le rapport des atomes de H et C dans leurs molécules que possible par rapport aux autres classes. Étant donné que toutes les valences sont occupés ou C, ou H, et les propriétés chimiques des alcanes ont exprimé assez vives, de sorte que leur deuxième nom fasse saillie limite de phrase ou d' hydrocarbures saturés.

il y a aussi un nom plus ancien qui reflète le mieux leur himinertnost relative – paraffines, ce qui traduit signifie « dépourvu d'affinité ».

Ainsi, le sujet de la conversation de notre aujourd'hui: "Alka: série homologue, la nomenclature, la structure, isomérie". Est-ce aussi des données sur leurs propriétés physiques.

Alcanes: structure, nomenclature

Dans ces atomes de carbone sont dans un état tel que sp3-hybridation. Par conséquent molécule alcane peut être démontrée comme un ensemble de structures tétraèdre C, qui sont reliés non seulement entre eux mais aussi avec H.

Entre C et les atomes H sont présents durable, très faible de liaison polaire. Atomes autour des liaisons simples tournent toujours à la suite d'alcanes molécules prennent des formes différentes, dans lequel la longueur de la connexion, l'angle entre eux – sont des constantes. Les formulaires, qui sont transformées dans l'autre en raison de la rotation de la molécule, ce qui se produit autour des liaisons sigma, appelés sa conformation.

Dans le processus de détachement des atomes d'hydrogène de la molécule forme un 1-valents particules appelées radicaux hydrocarbonés. Ces composés sont le résultat non seulement des composés organiques , mais aussi inorganique. Si soustraire deux un atome d'hydrogène à partir d'une limite de molécule d'hydrocarbure, on obtient les radicaux 2-valence.

Ainsi alcanes peut être nomenclature:

  • radiale (ancienne version);
  • Remplacement (international, systématique). Elle propose par IUPAC.

Surtout nomenclature radiale

Dans le premier cas, les alcanes de nomenclature sont caractérisés comme suit:

  1. hydrocarbures examen en tant que dérivés du méthane, qui est substitué par 1 ou plusieurs radicaux atomes d'hydrogène.
  2. Le degré élevé de commodité dans le cas de ne pas composés très complexes.

Caractéristiques de la nomenclature de remplacement

alcane Remplacement de la nomenclature présente les caractéristiques suivantes:

  1. La base pour le nom – 1 de la chaîne carbonée, et les fragments moléculaires restants sont considérés comme des substituants.
  2. Si plusieurs radicaux identiques avant leur nom l'indique le nombre (strictement mots), et le nombre de radicaux séparés par des virgules.

Chimie: nomenclature des alcanes

Pour plus de commodité, les informations sont présentées sous forme de tableau.

Nom de la substance

La base du nom (racine)

formule moléculaire

Nom adjoint du carbone

Formule substituant de carbone

méthane

meth

CH₄

méthyle

CH₃

éthane

ethno

C₂H₆

éthyle

C₂H₅

propane

soutenir

C₃H₈

propyle

C₃H₇

butane

mais-

C₄H₁₀

butyle

C₄H₉

pentane

réprimé

C₅H₁₂

pentyle

C₅H₁₁

hexane

hex

C₆H₁₄

hexyle

C₆H₁₃

heptane

hept

C₇H₁₆

heptyle

C₇H₁₅

octane

octobre

C₈H₁₈

octyle

C₈H₁₇

nonane

n sur

C₉H₂₀

nonylphénol

C₉H₁₉

doyen

dextran

C₁₀H₂₂

décyle

C₁₀H₂₁

Les alcanes de la nomenclature ci-dessus comprennent les noms sont historiquement formés (les 4 premiers termes de la série des hydrocarbures saturés).

Ici alcanes nondeployed avec cinq ou plusieurs C formés à partir des atomes grecques Chiffres reflétant un nombre donné d'atomes C. Ainsi suffixe -en indique que la substance d'un certain nombre de composés saturés.

Dans les titres dessin déployées alcanes comme chaîne principale est sélectionné celui qui contient le nombre maximum d'atomes C. Elle est numérotée de façon que les substituants ont le plus petit nombre. Dans le cas où deux ou plusieurs chaînes de longueur égale devient le principal qui contient le plus grand nombre de substituants.

isomérie des alcanes

Comme hydrocarbure-fondateur d'un certain nombre d'actes de méthane CH₄. Avec chaque représentant de la série du méthane observée en contraste avec le groupe méthylène précédent – CH₂. Ce modèle peut être retracée tout au long de la série des alcanes.

scientifique allemand Schill a présenté une proposition de nommer le nombre de homologues. Traduit du grec signifiant « semblable, comme. »

Ainsi, la série homologue – un ensemble de composés organiques apparentés ayant le même type de structure avec himsvoystvami proche. – les membres Homologues de la série. différence homologue – groupe méthylène par lequel les deux homologue adjacent différent.

Comme mentionné précédemment, toute composition de l'hydrocarbure saturé peut être exprimée par la formule générale CnH₂n + 2. Ainsi, suivant le méthane est un membre de la série homologue d'éthane – C₂H₆. Pour déduire la structure du méthane, il est nécessaire de remplacer l'atome de H en 1 CH₃ (figure ci-dessous).

La structure de chaque homologue ultérieur peut être dérivé de ce qui précède de la même manière. En raison de l'éthane formé le propane – C₃H₈.

Quels sont les isomères?

Sont des substances qui ont une composition moléculaire qualitative et quantitative identique (formule moléculaire identique) mais des structures chimiques différentes et présentant différents himsvoystvami.

Caractérisé par les hydrocarbures mentionnés ci-dessus sur ces paramètres comme la température d'ébullition: -0,5 ° – butane, -10 ° – isobutane. Ce type d'isomérie visée à isomérie de squelette carboné comme, elle concerne le type de structure.

Le nombre d'isomères structuraux augmente rapidement avec le nombre d'atomes de carbone. Ainsi, C₁₀H₂₂ correspondra isomères 75 (non compris l'espace), et pour 4347 C₁₅H₃₂ isomères déjà connus, pour C₂₀H₄₂ – 366319.

Donc, déjà, il était clair qu'un tel alcanes, série homologue, isomérie, nomenclature. Maintenant, il est nécessaire d'aller aux règles pour les noms IUPAC.

nomenclature IUPAC: Le nom de l'éducation

Tout d'abord, il est nécessaire de trouver une structure d'une chaîne de carbone d'hydrocarbures, qui contient le plus long et le nombre maximum de substituants. Ensuite, le nombre requis de la chaîne atomes de carbone, à partir de l'extrémité qui est la plus proche substituant.

D'autre part, la base – le nom de l'hydrocarbure saturé non ramifié, qui correspond au nombre d'atomes de carbone est la chaîne principale.

En troisième lieu, avant la fondation doit spécifier des salles de lokantov, qui sont situés près des députés. Ils ont été écrits en alternance nom composé.

Quatrièmement, dans le cas des substituants identiques sur des atomes C lokanty ensemble, dans lequel, avant le nom apparaît préfixe multiplie: di – deux substituants identiques trois – à trois, le tétra – quatre, penta – à cinq, etc. Figures .. ils doivent être séparés par une virgule, et des mots – trait d'union.

Si un même atome de carbone ne contenait que deux substituants lokant a également enregistré deux fois.

Selon ces règles, et a formé une nomenclature internationale des alcanes.

La projection de Newman

Ce scientifique américain a suggéré pour la formule de démonstration graphique conformations de projection spéciale – projection de Newman. Ils correspondent à la forme A et B et C sont présentées dans la figure ci-dessous.

Dans le premier cas de conformation A-éclipsé, tandis que la seconde – B-inhibée. Dans la position A atomes de H sont situés à une distance minimale les uns des autres. Cette forme correspond à la plus grande valeur de l'énergie due au fait que la plus grande répulsion entre ceux-ci. Cet état énergétiquement défavorable, de sorte que la molécule a tendance à laisser, et passer à une position plus stable B. Ici, les atomes d'hydrogène de la distance maximale de l'autre. Ainsi, la différence d'énergie de ces dispositions – 12 kJ / mol, de sorte que la rotation libre autour de l'axe de la molécule d'éthane, qui relie les groupes méthyle obtenu inégale. Une fois dans la position énergétiquement favorable de la molécule il est retardée, autrement dit, le « frein ». Voilà pourquoi il est appelé retard. Résultat -. 10 milliers de molécules d'éthane sont sous la forme de conformation inhibée prévu température ambiante. Une seule a une forme différente – éclipsée.

Préparation d'hydrocarbures saturés

De l'article, on a appris que cette alcanes (structure, nomenclature d'entre eux décrits en détail précédemment). Il serait superflu d'examiner leurs méthodes de préparation. Ils sont extraits de sources naturelles telles que le pétrole, le gaz naturel, le gaz associé, le charbon. Appliquer également des méthodes de synthèse. Par exemple, H₂ 2H₂:

  1. Le procédé d'hydrogénation d'hydrocarbures insaturés: CnH₂n (alcènes) → CnH₂n + 2 (alcanes) ← CnH₂n-2 (alcynes).
  2. Monoxide à partir d'un mélange de C et H – syngas: nCO + (2n + 1) H₂ → CnH₂n + 2 + nH₂O.
  3. À partir d'acides carboxyliques (sels): électrolyse à l'anode à la cathode:
  • électrolyse Kolbe: 2RCOONa + 2H₂O → R-R + 2CO₂ + H₂ + 2NaOH;
  • Dumas réaction (alliage avec de l'alcali): CH₃COONa + NaOH (t) → + CH₄ Na₂CO₃.
  1. Craquage de pétrole: CnH₂n + 2 (450-700 °) → CmH₂m + 2 + Cn-mH₂ (nm).
  2. Gazéification de combustible (solide): C + 2H₂ → CH₄.
  3. Synthèse des alcanes halogénés complexes () qui possèdent un nombre minimal d'atomes de carbone: 2CH₃Cl (chlorométhane) + 2Na → CH₃- CH₃ (éthane) + 2 NaCl.
  4. Expansion eau methanide (des carbures métalliques): Al₄C₃ + 12H₂O → 4Al (OH₃) ↓ ↑ + 3CH₄.

Les propriétés physiques des hydrocarbures saturés

Pour plus de commodité, les données sont regroupées dans le tableau.

formule

alcane

Le point de fusion en ° C

Le point d'ébullition en ° C

Densité, g / ml

CH₄

méthane

-183

-162

0,415 à t = -165 ° C

C₂H₆

éthane

-183

-88

0,561 à t = -100 ° C

C₃H₈

propane

-188

-42

0,583 à t = -45 ° C

n-C₄H₁₀

n-Butane

-139

-0,5

0,579 à t = 0 ° C

2-méthylpropane

– 160

– 12

0,557 à t = -25 ° C

2,2-diméthyl-propane

– 16

9.5

0613

n-C₅H₁₂

n-Pentane

-130

36

0,626

2-méthylbutane

– 160

28

0620

n-C₆H₁₄

n-Hexane

– 95

69

0,660

2-méthylpentane

– 153

62

0,683

n-C₇H₁₆

n-Heptane

– 91

98

0,683

n-C₈H₁₈

n-Octane

– 57

126

0,702

2,2,3,3-tétra-méthylbutane

– 100

106

0656

2,2,4-pentane

– 107

99

0,692

n-C₉H₂₀

n-nonane

– 53

151

0718

n-C₁₀H₂₂

n-décane

– 30

174

0,730

n-C₁₁H₂₄

n-undécane

– 26

196

0,740

n-C₁₂H₂₆

n-dodécane

– 10

216

0,748

n-C₁₃H₂₈

n-tridécane

– 5

235

0756

n-C₁₄H₃₀

n-tétradécane

6

254

0,762

n-C₁₅H₃₂

n-pentadécane

10

271

0,768

n-C₁₆H₃₄

n-hexadécane

18

287

0,776

n-C₂₀H₄₂

n-eicosane

37

343

0,788

n-C₃₀H₆₂

n-Triakontan

66

235 avec

1 mm Hg. article

0,779

n-C₄₀H₈₂

n-Tetrakontan

81

260 avec

3 mm Hg. Art.

n-C₅₀H₁₀₂

n-Pentakontan

92

à 420

15 mm Hg. Art.

n-C₆₀H₁₂₂

n-Geksakontan

99

n-C₇₀H₁₄₂

n-Geptakontan

105

n-C₁₀₀H₂₀₂

n-Gektan

115

conclusion

L'article a été considéré comme une telle chose comme alcanes (structure, nomenclature, isomérie, série homologue et ainsi de suite.). Il nous dit un peu plus sur les caractéristiques des radiales et nomenclatures de substitution. Les méthodes sont décrites pour obtenir alcanes.

En outre, l'article répertorié en détail toute la nomenclature des alcanes (test peut aider à assimiler l'information).