Quelles sont les réactions typiques pour les alcanes

Chaque classe de composés chimiques peuvent présenter des propriétés en raison de leur structure électronique. Pour alcanes réaction de substitution typique, le clivage ou l'oxydation moléculaire. Tous les processus chimiques ont leur propre flux particulier, qui sera examinée plus avant.

Qu'est-ce que alcanes

Ces composés d'hydrocarbures saturés, qui sont connus comme la paraffine. Ces molécules sont constituées uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène, sont à chaîne acyclique, linéaire ou ramifié, dans lequel il n'y a qu'un seul composé. Compte tenu des caractéristiques de la classe, vous pouvez calculer ce que la caractéristique de la réaction des alcanes. Ils obéissent à la formule de la classe entière: H _{2n + 2} C _n.

structure chimique

molécule de paraffine comprend des atomes de carbone présentant une hybridation sp ^3. Ils les quatre orbitales de valence ont la même forme, l'énergie et la direction dans l'espace. La taille de l'angle entre les niveaux d'énergie de 109 ° et 28 ».

La présence de liaisons simples dans les molécules détermine les réactions sont caractéristiques des alcanes. Ils contiennent composé σ. La communication entre les atomes de carbone est non polaire et faiblement polarisables, il est légèrement plus long que C-H. En outre, la densité électronique d'un passage à un atome de carbone est le plus électronégatif. Le composé résultant est caractérisé par une faible polarité C-H.

réaction de substitution

Substances paraffines de classe ont une faible activité chimique. Ceci peut être expliqué par la force des liaisons entre C-C et C-H, ce qui est difficile à briser en raison de la non-polarité. La base de leur destruction est le mécanisme homolytique, dans lequel le type de radicaux libres impliqués. C'est pourquoi alcanes sont caractérisés par une réaction de substitution. De telles substances sont capables d'interagir avec les molécules d'eau ou d'ions de porteurs de charge.

Ils se classent substitution de radicaux libres dans lesquels les atomes d'hydrogène sont remplacés par des éléments d'halogène ou un autre groupe actif. Ces réactions comprennent les processus liés à halogénation, sulfochlorage et nitration. Ceux-ci conduisent à la préparation de dérivés d'alcane. des réactions de substitution sous-jacent par un mécanisme de radicaux libres sont le principal type de trois étapes:

1. Procédé commence par une initiation de nucléation ou de la chaîne, dans laquelle sont formés des radicaux libres. Les catalyseurs sont des sources de lumière ultraviolette et le chauffage.
2. développe ensuite la chaîne dans laquelle les particules actives successives effectuées interaction avec les molécules inactives. Leur conversion en molécules et radicaux, respectivement.
3. L'étape finale briser la chaîne. Il recombinaison ou disparition des particules actives. Ainsi se termina le développement d'une réaction en chaîne.

Le procédé d'halogénation

Il est basé sur le mécanisme de type radicalaire. Alcane réaction d'halogénation est effectuée par irradiation avec une lumière ultraviolette et le chauffage d'un mélange d'halogènes et des hydrocarbures.

Toutes les étapes du processus sont soumis à la règle qui a déclaré Markovnikov. Elle indique que subit une substitution par un halogène, en particulier un atome d' hydrogène, qui fait partie du carbone hydrogéné. L'halogénation se déroule dans l'ordre suivant: à partir d'un primaire à un atome de carbone tertiaire.

Le processus se déroule mieux dans les molécules d'alcanes avec la longue chaîne principale hydrocarbonée. Cela est dû à la diminution de l'énergie d'ionisation dans ce sens, la substance plus facile électron clivée.

Un exemple est la chloration de molécules de méthane. L'action d'un rayonnement ultraviolet provoque une espèce radicalaire en chlore de séparation qui effectuent une attaque sur l'alcane. La séparation se produit et la formation de l'hydrogène atomique H ₃ C · ou un radical méthyle. Une telle particule, à son tour, attaque le chlore moléculaire, conduisant à la destruction de sa structure et la formation d'un nouveau produit chimique.

A chaque étape du processus de substitution est effectuée seulement un atome d'hydrogène. La réaction d'halogénation des alcanes conduit à la formation progressive de hlormetanovoy, le dichlorométhane, et trihlormetanovoy molécule d'tetrahlormetanovoy.

Schématiquement, le processus est le suivant:

H ₄ C + Cl: Cl → H ₃ CCl + HCl,

H ₃ CCl + Cl: Cl → H ₂ CCl ₂ + HCl,

H ₂ CCl ₂ + Cl: Cl → HCCl ₃ + HCl,

HCCl ₃ + Cl: Cl → CCl ₄ + HCl.

Contrairement à la chloration de molécules de méthane portant un tel procédé avec d'autres alcanes, caractérisé obtenir des substances ayant une substitution d'hydrogène ne sont pas un atome de carbone, et dans quelques-uns. Leur rapport quantitatif associé à des indicateurs de température. Par temps froid, une diminution de la vitesse de formation de dérivés avec une structure tertiaire, secondaire et primaire.

Lorsque la température augmente la vitesse cible de formation de ces composés est nivelé. Dans le procédé d'halogénation, il est l'influence du facteur statique qui indique une probabilité différente de collision du radical avec l'atome de carbone.

Processus halogénation avec de l'iode ne se produit pas dans des conditions normales. Il est nécessaire de créer des conditions particulières. Lorsqu'il est exposé à du méthane se produit selon occurrence un atome d'halogène de l'iodure d'hydrogène. Il a un effet sur l'iodure de méthyle en tant que résultat se démarquer méthane réactifs initiaux et l'iode. Une telle réaction est considérée comme réversible.

réaction des alcanes wurtz

Il est un procédé d'obtention d'hydrocarbures avec la structure symétrique saturée. Comme les réactifs sont utilisés en métal de sodium, bromures d'alkyle ou des chlorures d'alkyle. Grâce à leur interaction halogénure de sodium préparée et chaîne hydrocarbonée accrue qui est la somme des deux radicaux hydrocarbonés. Schématiquement, la synthèse est la suivante: R-Cl + Cl-R + 2Na → R-R + 2 NaCl.

réaction Wurtz d'alcanes est seulement possible si les halogènes dans leurs molécules sont à l'atome de carbone primaire. Par exemple, CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br.

Si pendant la lecture d'un mélange de galogenuglevodorododnaya de deux composés, dans la condensation de trois chaînes différentes formées produit. Un exemple de cette réaction peut servir interaction alcane de sodium avec chlorométhanes et hloretanom. Le résultat est un mélange comprenant du butane, du propane et d'éthane.

Outre le sodium, possible d'utiliser d'autres métaux alcalins, qui comprennent le lithium ou le potassium.

procédé sulfochloration

Il est aussi appelé la réaction Reed. Il fonctionne sur le principe de remplacement gratuit. Ce type de réaction est typique d'alcanes à l'action d'un mélange de dioxyde de soufre et de chlore moléculaire en présence d'un rayonnement ultraviolet.

Le processus commence par l'ouverture du mécanisme de chaîne, dans lequel le chlore obtenu à partir des deux radicaux. Un alcane attaque qui donne lieu à une particules d'alkyle et les molécules de chlorure d'hydrogène. Par radical hydrocarboné attaché pour former des particules complexes de dioxyde de soufre. Pour stabiliser la capture se produit un atome de chlore à partir d'une autre molécule. Le matériau final est un chlorure de sulfonyle alcane, il est utilisé dans la synthèse de composés tensio-actifs.

Schématiquement, le processus ressemble à ceci:

SICL → ^hv ∙ ∙ Cl + Cl,

HR + ∙ Cl → R ∙ + HCl,

R ∙ + OCO → ∙ _{2 RSO,}

∙ RSO ₂ + SICL → RSO ₂ Cl + Cl ∙.

Les processus associés à nitration

Alcanes réagissent avec l'acide nitrique dans une solution à 10% et avec de l'oxyde d'azote tétravalent à l'état gazeux. Conditions de son apparition est des valeurs élevées de température (environ 140 ° C) et des valeurs de basse pression. A la sortie produite nitroalcanes.

Le procédé de type radicalaire du nom du scientifique Konovalov, a ouvert la synthèse de nitration: CH ₄ + HNO ₃ → CH ₃ NO ₂ + H ₂ O.

Le mécanisme de clivage

Pour déshydrogénation alcanes et les fissures. molécule de méthane est soumis à une décomposition thermique complète.

Le mécanisme de base des réactions ci-dessus est le clivage d'atomes à partir d'alcanes.

Procédé de déshydrogénation

Lors de la séparation des atomes d'hydrogène sur le squelette carboné de paraffines, à l'exception du méthane sont obtenus des composés insaturés. De telles réactions chimiques des alcanes testé à haute température (400 à 600 ° C) et sous les accélérateurs d'action que le platine, le nickel, les oxydes de chrome et de l' aluminium.

Si participer à la réaction des molécules d'éthane ou du propane, alors que ses produits ou éthène propène avec une double liaison.

La déshydrogénation du squelette quatre ou cinq carbone obtenu le composé de diène. De formé butadiène-1,3 butane et le 1,2-butadiène.

Si elle est présente dans les substances de réaction avec 6 ou plus atomes de carbone, le benzène est formé. Il a un cycle aromatique avec trois doubles liaisons.

Le processus associé à la décomposition

En vertu de la réaction à haute température d'alcanes peut passer avec des liaisons carbone gap et la formation d'espèces actives de type radicalaire. De tels procédés sont appelés craquage ou pyrolyse.

Le chauffage des corps réactionnels à une température supérieure à 500 ° C, se traduit par la décomposition des molécules dans lesquelles sont formées des mélanges complexes de radicaux de type alkyle.

La mise en oeuvre sous chauffage solide de la pyrolyse des alcanes avec une longueur de chaîne de carbone en raison d'obtenir des composés saturés et insaturés. Il est appelé craquage thermique. Ce processus est utilisé jusqu'au milieu du 20e siècle.

L'inconvénient est d'obtenir des hydrocarbures à faible indice d'octane (moins de 65), de sorte qu'il a été remplacé catalyseur de craquage. Le procédé a lieu à des températures qui sont inférieures à 440 ° C et des pressions inférieures à 15 atmosphères, en présence d'un alcanes de libération d'accélérateur aluminosilicate ayant une structure ramifiée. Un exemple est la pyrolyse du méthane: 2CH ₄ → ^{t °} C ₂ H ₂ + 3H _2. L'hydrogène et l'acétylène moléculaire formé pendant la réaction.

La molécule peut être soumis à une conversion du méthane. Pour cette réaction nécessite de l'eau et un catalyseur au nickel. Le résultat est un mélange de monoxyde de carbone et de l'hydrogène.

processus d'oxydation

Les réactions chimiques qui sont alcanes typiques associés à l'impact électronique.

Il est auto-oxydation des paraffines. Elle implique un mécanisme de radicaux libres d'oxydation d'hydrocarbures saturés. Pendant la réaction, l'hydroperoxyde alcane en phase liquide obtenue. Au départ, la paraffine molécule réagit avec l'oxygène dans les radicaux actifs alloués. Ensuite, des particules d'alkyle autre molécule interagit O _2, obtenu ∙ ROO. Etant donné que le radical peroxy d'un acide gras est mis en contact molécule alcane, puis libéré hydroperoxyde. Un exemple est l'auto-oxydation de l'éthane:

C ₂ H ₆ + O ₂ → ∙ C ₂ H ₅ + HOO ∙,

∙ C ₅ H ₂ + O ₂ → ∙ OOC ₂ H _5,

∙ OOC ₂ H ₅ + C ₂ H ₆ → HOOC ₂ H ₅ + ∙ C ₂ H _5.

Pour alcane caractérisé par la réaction de combustion qui sont principalement des propriétés chimiques, dans la détermination de la composition d'un carburant. Ils sont de nature oxydante avec l'émission de chaleur: 2C ₂ H ₆ + 7O ₂ → 4CO ₂ + 6H ₂ O.

Si le processus est observé dans une petite quantité d'oxygène, le produit final peut être un monoxyde de carbone ou de carbone divalent, qui est déterminée par la concentration de O _2.

Dans l'oxydation d'alcanes sous l'influence de substances catalytiques et on chauffe à 200 ° C, on obtient molécule d'alcool, aldéhyde ou acide carboxylique.

EXEMPLE éthane:

C ₂ H ₆ + O ₂ → C ₂ H ₅ OH (éthanol),

C ₂ H ₆ + O ₂ → CH ₃ CHO + H ₂ O (éthanal et de l' eau)

2C ₂ H ₆ + 3O ₂ → 2CH ₃ COOH + 2H ₂ O (acide éthanoïque et de l' eau).

Alcanes peuvent être oxydées sous l'action des peroxydes cycliques trinôme. Ceux-ci comprennent diméthyldioxirane. Le résultat est l'oxydation de paraffines molécule d'alcool.

paraffines de représentants ne répondent pas à KMnO ₄ ou le permanganate de potassium, ainsi que l' eau de brome.

isomérisation

Sur alcanes caractérisé réaction du type substitution avec un mécanisme électrophile. On parle isomérisation de la chaîne de carbone. Catalyse ce procédé, le chlorure d'aluminium, qui est mis à réagir avec une paraffine saturée. Un exemple est l'isomérisation de la molécule de butane, qui est le 2-méthylpropane: C ₄ H ₁₀ → C ₃ H ₇ CH _3.

arôme de processus

substances saturés dans lesquels la chaîne principale de carbone contient au moins six atomes de carbone, capables de conduire déshydrocyclisation. Pour les courtes molécules ne sont pas caractéristiques de cette réaction. Le résultat est toujours un cycle à six chaînons comme le cyclohexane et leurs dérivés.

En présence d'accélérateurs de réaction, et transmet en outre la déshydrogénation de la conversion en un cycle benzénique plus stable. Il se produit la conversion d'hydrocarbures acycliques en hydrocarbures aromatiques ou arène. Un exemple est la déshydrocyclisation d'hexane:

H ₃ C-CH ₂ – CH ₂ – CH ₂ – CH ₂ -CH ₃ → C ₆ H ₁₂ (cyclohexane)

C ₆ H ₁₂ → C ₆ H ₆ + 3 H ₂ (benzène).