Préparation des alcènes

Les alkènes sont des hydrocarbures acycliques insaturés qui ne comprennent qu'une double liaison d'atomes de carbone. Ils forment un seul complexe homologue (série), qui est représenté par l'équation de la formule pour la substance CnH2n. Par exemple, la formule du matériau de départ de cette série – éthylène – C2H4, la cinquième formule dans la série pentène est C5H10, le dixième décène est C10H20.

Les atomes de carbone dans ces substances en présence d'une double liaison sont dans l'état d'hybridation de sp², tandis que l'angle de valence de leur structure moléculaire est de 120 °. Le plus simple des alcènes est le composé d'éthylène de formule C2H4. L'homologie d'un certain nombre d'alcènes reflète également leurs noms, qui sont formés en ajoutant un préfixe approprié.

Il convient de noter que la production d'alcènes est entièrement déterminée par ses propriétés chimiques et ses caractéristiques. Par exemple, ceux d'entre eux qui ont plus de deux carbones dans leur composition créent des isomères. Dans ce cas, il y a une régularité selon laquelle plus le nombre d'atomes de carbone contenu dans un alcène particulier, plus il est possible de former.

Les propriétés physiques de ces composés dépendent directement de la position de la série homologue. Par exemple, le point de fusion, le point d'ébullition et la densité pour l'éthylène sont, respectivement, -169.1, -103.7 et 0.5700. Les mêmes paramètres du huitième des séries alcène-octène sont respectivement -101.7, -121.3 et 0.7140.

Le premier reçu d'alcènes a eu lieu en 1669, lorsque le chimiste allemand Bekher l'a distingué lors de l'exposition de l'acide sulfurique à l'alcool éthylique. Cette fois, le scientifique ne pouvait pas déterminer avec précision le gaz libéré, c'est pourquoi il ne lui a pas donné le nom, mais simplement appelé «air». Plus tard, "l'air Becher" exactement la même méthode a reçu le Hollandais Damien et Pot-van Troostwick en 1795. Cette fois, les scientifiques ont décrit en détail leurs façons d'obtenir des alcènes et leur ont donné un nom unique – "gaz de pétrole". Ce nom est né parce que, lors de la réaction au chlore, un liquide huileux a été formé, identifié plus tard comme dichloroéthane par le chimiste de France, Antoine Fourcroix.

De plus, au début du siècle avant le dernier, J. Gay-Lussac a établi que l'éthanol comprend, en plus du gaz «pétrole-gaz» propre et des molécules d'eau.

J. Dumas et P. Bullay en 1928 ont ouvert la réception d'alcènes à partir de chlorure d'éthyle. Il est intéressant de constater que depuis longtemps les chimistes n'ont pas pu écrire correctement la formule de ce composé. Seulement en 1848, Kosby l'a amené pour l'éthylène et l'a enregistré comme C4H4.

Dans la nature, les alcènes ne sont pratiquement pas présents. L'éthylène, le représentant le plus simple de la série homologue, se présente sous la forme d'une hormone dans certaines plantes.

Les alcènes inférieurs sont toxiques et peuvent causer un effet narcotique à des concentrations élevées. En cas d'ingestion d'alcènes supérieurs, des convulsions et un gonflement des voies respiratoires peuvent survenir.

La masse moléculaire détermine les points d'ébullition et de fusion de ces composés et de leur état agrégé. Alkenes du premier au quatrième de la série – les gaz, du cinquième au dix-septième ont la forme d'un liquide, et le prochain corps solide. Tous les alcènes sans exception sont insolubles dans l'eau, mais sont parfaitement solubles dans les solvants organiques.

Dans les conditions modernes, il existe de nombreuses façons d'obtenir des alcènes. Ainsi, les procédés industriels suivants sont référés à des procédés pour la préparation d'alcènes.

La méthode principale est le craquage catalytique à haute température, dans lequel participent le gaz naturel et les composés hydrocarbonés contenus dans le pétrole brut. Comme appliqué au bas, il est possible d'appliquer la méthode de déshydratation des alcools.

Dans les laboratoires, cette méthode est également utilisée, mais seulement ici la réaction s'effectue en présence d'acides forts, et les méthodes de synthèse de Hoffmann et de Chugayev sont également utilisées. D'autres méthodes de synthèse comprennent la réaction de Burda, qui consiste à éliminer le brome.

Les alkènes sont une matière première indispensable pour l'industrie chimique, où ils sont utilisés pour produire un grand nombre de composés chimiques. Par conséquent, la production d'alcènes est une direction importante dans le développement de l'industrie chimique dans tous les pays industrialisés.