Hydratation du propylène: équation de réaction

Les matières organiques occupent une place importante dans nos vies. Ils sont le principal constituant des polymères qui nous entourent partout: ce sont des sacs en plastique et du caoutchouc, ainsi que de nombreux autres matériaux. Le polypropylène n'est pas la dernière étape de cette ligne. Il fait également partie d'une variété de matériaux et est utilisé dans un certain nombre d'industries, telles que la construction, a une utilisation domestique comme matériau pour des gobelets en plastique et d'autres petits (mais pas pour l'échelle de production). Avant de parler d'un processus tel que l'hydratation du propylène (grâce à quoi, par ailleurs, on peut obtenir de l'alcool isopropylique), passons à l'historique de la découverte de ce qui est nécessaire pour la substance de l'industrie.

Histoire

En tant que tel, la date de la découverte n'est pas le propylène. Cependant, son polymère, le polypropylène, a été découvert en 1936 par le célèbre chimiste allemand Otto Bayer. Bien sûr, on savait théoriquement comment on pourrait obtenir un matériel aussi important, mais en pratique, ce n'était pas possible. Cela n'a été possible qu'au milieu du vingtième siècle, lorsque les chimistes allemands et italiens Ziegler et Nutt ont découvert un catalyseur pour la polymérisation d'hydrocarbures insaturés (ayant une ou plusieurs liaisons multiples), qui a été appelé le catalyseur Ziegler-Natta. Jusqu'à présent, il était décidément impossible de faire avancer la réaction de polymérisation de ces substances. Des réactions de polycondensation étaient connues où, sans l'action du catalyseur, les substances étaient combinées dans une chaîne polymère, formant ainsi un sous-produit. Mais il n'était pas possible de le faire avec des hydrocarbures non saturés .

Un autre processus important associé à cette substance était son hydratation. Le propylène dans les années de son application était beaucoup. Et tout cela grâce à l'invention par divers moyens de traitement du pétrole et du gaz pour guérir le propène (on appelle parfois aussi la substance décrite). En cas de craquage de l'huile, il s'agissait d'un sous-produit, et quand il s'est avéré que son dérivé, l'alcool isopropylique, est la base de la synthèse de nombreuses substances utiles pour l'humanité, de nombreuses entreprises, telles que BASF, ont breveté leur mode de production et commencé le commerce de masse dans ce composé. L'hydratation du propylene a été testée et appliquée avant la polymérisation, c'est pourquoi l'acétone, le peroxyde d'hydrogène, l'isopropylamine ont commencé à être produits avant le polypropylène.

Un processus très intéressant est la séparation du propène du pétrole. C'est à lui que nous nous tournons maintenant.

Isolation du propylène

En fait, dans l'interprétation théorique, la méthode principale n'est qu'un processus: la pyrolyse de l'huile et les gaz associés. Mais les réalisations technologiques ne sont que la mer. Le fait est que chaque entreprise cherche à obtenir une méthode unique et à la protéger avec un brevet, tandis que d'autres sociétés semblables cherchent également leurs façons de produire et de vendre du propène comme matières premières ou de les transformer en divers produits.

La pyrolyse («pyro» – le feu, la «lyse» – la destruction) est le processus chimique de désintégration d'une molécule complexe et grande en plus petits sous l'action d'une température élevée et d'un catalyseur. L'huile, comme on le sait, est un mélange d'hydrocarbures et se compose de fractions légères, moyennes et lourdes. Le premier, le plus faible en molécules, et le propène et l'éthane en pyrolyse. Effectuez ce processus dans des fours spéciaux. Parmi les fabricants les plus avancés, ce processus est technologiquement différent: certains utilisent le sable comme réfrigérant, d'autres – le quartz, d'autres – le coke; Il est également possible de diviser les fours selon leur structure: il existe des réacteurs tubulaires et conventionnels, comme on l'appelle.

Mais le processus de pyrolyse permet d'obtenir un propène insuffisamment pur, puisqu'en outre, il y a un grand nombre d'hydrocarbures qui doivent ensuite être séparés par des méthodes consommatrices d'énergie. Par conséquent, pour obtenir une substance plus propre pour une hydratation ultérieure, on utilise également la déshydrogénation des alcanes: dans notre cas, le propane. Tout comme la polymérisation, le processus ci-dessus ne se produit pas. Le clivage de l'hydrogène provenant du mollusque de l' hydrocarbure ultime se produit sous l'action de catalyseurs: oxyde de chrome trivalent et oxyde d'aluminium.

Eh bien, avant de passer à l'histoire de la façon dont le processus d'hydratation se déroule, examinons la structure de notre hydrocarbure insaturé.

Caractéristiques de la structure du propylène

Le propène lui-même n'est que le deuxième membre d'une série d'alcènes (hydrocarbures avec une double liaison). Par sa légèreté, il ne se limite qu'à l'éthylène (dont, comme vous le savez, le polyéthylène est le polymère le plus massif du monde). Dans l'état habituel, le propène gaz, comme son «relatif» de la famille des alcanes, est le propane.

Mais la différence essentielle entre le propane et le propène est que ce dernier a une double liaison dans sa composition, qui change fondamentalement ses propriétés chimiques. Il vous permet d'attacher d'autres substances à la molécule d'hydrocarbures insaturés, ce qui entraîne des composés avec des propriétés complètement différentes, souvent très importantes pour l'industrie et la vie quotidienne.

Il est temps de parler de la théorie de la réaction, qui, en fait, est consacré à cet article. Dans la section suivante, vous apprendrez que lors de l'hydratation du propylène, l'un des produits les plus importants de l'industrie est formé, ainsi que la façon dont cette réaction se produit et quelles nuances y a-t-il.

Théorie de l'hydratation

Tout d'abord, passons à un processus plus général – solvatation – qui comprend également la réaction décrite ci-dessus. Cette transformation chimique, qui consiste à attacher des molécules de solvant aux molécules de la substance dissoute. Dans ce cas, ils peuvent former de nouvelles molécules, ou des solvates, des particules constituées de molécules de substance dissoute et de solvant, reliées par une interaction électrostatique. Nous ne sommes intéressés que par le premier type de substances, car avec l'hydratation du propylène, c'est principalement ce produit qui se forme.

Lors de la solvatation de la manière décrite ci-dessus, les molécules de solvant sont attachées à la substance dissoute, on obtient un nouveau composé. Dans la chimie organique, les hydrates produisent principalement des alcools, des cétones et des aldéhydes, mais il existe plusieurs autres cas, par exemple la formation de glycols, mais nous ne les toucherons pas. En fait, ce processus est très simple, mais en même temps c'est plutôt compliqué.

Mécanisme d'hydratation

La double liaison, comme on le sait, se compose de deux types d'atomes composés: les liens pi et sigma. Pi-bond pendant la réaction d'hydratation est toujours cassé en premier, car il est moins fort (a une faible énergie de liaison). Lorsqu'il se casse, deux orbitales vides se forment à deux atomes de carbone voisins, ce qui peut former de nouveaux liens. Une molécule d'eau qui existe dans une solution sous la forme de deux particules: un ion hydroxyde et un proton, est capable de se lier par une double liaison cassée. Dans ce cas, l'ion hydroxyde est attaché à l'atome de carbone central et le proton à la seconde, extrême. Ainsi, lors de l'hydratation du propylene, le propanol 1 ou l'alcool isopropylique se forment principalement. C'est une substance très importante, car quand elle est oxydée, vous pouvez obtenir de l'acétone, de la masse utilisée dans notre monde. Nous avons dit que c'est formé principalement, mais ce n'est pas tout à fait le cas. Je dois le dire: le seul produit est formé lors de l'hydratation du propylène, et c'est de l'alcool isopropylique.

Ceci, bien sûr, toutes les subtilités. En fait, tout peut être décrit beaucoup plus facilement. Et maintenant, nous découvrons comment le processus d'hydratation du propylène est enregistré dans le cours de l'école.

Réaction: comment ça se passe

En chimie, tout est généralement appelé simplement: à l'aide d'équations de réaction. Ainsi, la transformation chimique de la substance en discussion peut être décrite de cette manière. L'hydratation du propylène, dont l' équation de réaction est très simple, se déroule en deux étapes. Premier casse le pi-link, qui fait partie du double. Ensuite, une molécule d'eau sous la forme de deux particules, un hydroxyde-anion et un cation hydrogène, vient à une molécule de propylène, qui présente actuellement deux sites vacants pour la liaison. L'ion hydroxyde forme une liaison avec un atome de carbone moins hydrogéné (c'est-à-dire avec celui auquel un plus petit nombre d'atomes d'hydrogène sont liés) et le proton, respectivement, avec l'extrême restant. Ainsi, nous obtenons un seul produit: l'isopropanol à base d' alcool monohydrique limitant.

Comment enregistrer une réaction?

Maintenant, nous apprenons comment écrire une réaction chimique qui reflète un processus, comme l'hydratation du propylène. La formule qui sera utile pour nous: CH ₂ = CH – CH ₃ . C'est la formule de la substance de départ – propène. Comme vous pouvez le voir, il a une double liaison marquée avec le signe "=", et c'est à cet endroit que l'eau sera attachée lors de l'hydratation du propylène. L'équation de réaction peut être écrite comme: CH ₂ = CH-CH ₃ + H ₂ O = CH ₃ -CH (OH) -CH ₃ . Le groupe hydroxyle entre parenthèses signifie que cette partie n'est pas dans le plan de la formule, mais inférieure ou supérieure. Ici, nous ne pouvons pas montrer les angles entre les trois groupes qui s'écartent de l'atome de carbone moyen, mais nous disons qu'ils sont approximativement égaux et forment 120 degrés.

Où cela s'applique-t-il?

Nous avons déjà dit que la substance obtenue lors de la réaction est activement utilisée pour la synthèse d'autres substances vitales pour nous. Il est très similaire en structure à l'acétone, qui diffère uniquement en ce que, au lieu du groupe hydroxo, il existe un groupe céto (c'est-à-dire un atome d'oxygène relié par une double liaison à un atome d'azote). Comme on le sait, l'acétone elle-même trouve son application dans des solvants et des vernis, mais, en plus, elle est utilisée comme réactif pour la synthèse ultérieure de substances plus complexes telles que les polyuréthanes, les résines époxy, l'anhydride acétique, etc.

Réaction de la production d'acétone

Nous pensons qu'il serait superflu de décrire la conversion de l'alcool isopropylique en acétone, d'autant plus que cette réaction n'est pas si compliquée. Pour commencer, le propanol est évaporé et à 400-600 degrés Celsius oxygène avec un catalyseur spécial. Un produit très pur est obtenu en effectuant la réaction sur une grille d'argent.

L'équation de réaction

Nous n'entrerons pas dans le détail du mécanisme de réaction de l'oxydation du propanol à l'acétone, car il est très complexe. Nous allons nous limiter à l'équation de transformation chimique habituelle: CH ₃ -CH (OH) -CH ₃ + O ₂ = CH ₃ -C (O) -CH ₃ + H ₂ O. Comme on peut le voir, tout est assez simple sur le diagramme, mais il vaut la peine de creuser dans le processus, Et nous rencontrerons un certain nombre de difficultés.

Conclusion

Nous avons donc désassemblé le processus d'hydratation du propylène et étudié l'équation de la réaction et le mécanisme de son écoulement. Les principes technologiques considérés sous-tendent les processus réels qui se produisent dans la production. Comme il s'est avéré, ils ne sont pas très compliqués, mais ils ont un réel avantage pour notre vie quotidienne.