Benzène – a … formule structurale, les propriétés et la production de benzène

Un composé tel que le benzène, Mme chimie sur sa ferme ont finalement acquis seulement en 1833. Benzène – un composé qui a un court trempé, on peut dire, même explosif. Comme il est découvert?

histoire

Johann Glauber tourna son attention vers la connexion en 1649, qui a été formé avec succès lorsque le chimiste engagé dans le traitement du goudron de houille. Mais il a préféré rester incognito.

Après environ 170 ans, et d'être beaucoup plus précis, au milieu des années vingt du XIXe siècle, par hasard de gaz d'éclairage, à savoir du condensat séparé du benzène extrait. Ainsi, les efforts de l'humanité doit à Michael Faraday, scientifique de l'Angleterre.

Le bâton pour l'acquisition du benzène intercepté allemand Eylgard Mitscherlich. Cela se produit lorsque le traitement des sels de calcium de l'acide benzoïque anhydre adopté. Peut-être, par conséquent, nous avons donné une connexion nom – le benzène. Pourtant, en option, les scientifiques appellent l'essence. Encens, si en arabe.

Benzène et magnifiquement éclairée, dans le cadre de ces observations Ogyust Loran conseillé d'appeler ses « cheveux » ou « benzène ». Lumineux, brillant – si traduit du grec.

Sur la base de l'avis de Linus Pauling, le concept de la nature des communications électroniques, des qualités de benzène, un scientifique a donné molécule composé comme suit. Cet hexagone. Il est inscrit cercle. Ce qui précède indique que l'intégrité du nuage électronique de benzène, qui se termine avec succès le cycle du carbone six (sans exception). relations binaires Bonded sont observées.

Avec du benzène travaillé précédemment en tant que solvant. Et au fond, comme on dit, n'a pas été impliqué, je ne participais pas. Mais il est au XIXe siècle. Dans XX siècle il y a eu des changements importants. propriétés de benzène expriment les qualités les plus précieuses qui l'a aidé à devenir de plus en plus populaire. L'indice d'octane, qui se révéla élevé, l'occasion de l' utiliser comme éléments combustibles pour alimenter les véhicules. Cette action l'impulsion de suppression extensive du benzène, celui-ci extraction est réalisée en un acier de cokéfaction de fabrication de produits secondaires.

Dans les années quarante dans le domaine du benzène chimique a commencé à être consommé dans la production de substances qui explosent rapidement. XX siècle lui-même couronné que l'industrie du raffinage a mis au point comme le benzène, qui est devenu pour approvisionner l'industrie chimique.

benzène Feature

Les hydrocarbures insaturés sont très similaires au benzène. Par exemple, un hydrocarbure de la série éthylénique se caractérise comme hydrocarbure insaturé. Il est caractérisé par une réaction d'addition. Benzène pénètre facilement dans des réactions de substitution. Tout cela grâce aux atomes qui sont dans le même plan. Et comme un fait – nuage d'électrons conjugué.

Si la formule est présente dans un cycle benzénique, alors on peut arriver à une conclusion fondamentale que cela – le benzène, la formule développée qui ressemble exactement semblables.

propriétés physiques

Benzène – un liquide qui n'a pas de couleur, mais il a une odeur malheureuse. Benzène fond lorsque la température atteint Celsius 5,52 degrés. Furoncles à 80,1. La densité est 0,879 g / cm ^3, une masse molaire égale à 78,11 g / mol. En cas de combustion fortement fumées. Il génère des composés explosifs, lorsque l'air pénètre. Piqueur espèce organique (benzène, éther, etc.) avec la substance décrite sont connectés sans problèmes. Il crée composé azéotropique avec de l'eau. Chauffage avant la vaporisation se produit à 69,25 degrés (91% benzène). A 25 degrés Celsius peut être dissous dans de l'eau 1,79 g / L.

propriétés chimiques

Le benzène est mis à réagir avec de l'acide sulfurique et l'acide nitrique. Et aussi avec des alcènes, des halogènes, chloroalcanes. réaction de substitution – qui lui est propre. La température affecte le cycle benzénique percée de pression qui s'étend dans une des conditions assez difficiles.

Chaque équation de la réaction , nous pouvons voir plus en détail du benzène.

1. substitution électrophile. Bromo, en présence d'un catalyseur, est amené à réagir avec du chlore. Le résultat est un chlorobenzène:

C6H6 + 3Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. Réaction de Friedel-Crafts ou alkylation du benzène. L'émergence d'alkylbenzènes a lieu en raison de la connexion avec des alcanes, qui sont des dérivés halogènes:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3 substitution électrophile. Voici la réaction de nitration et sulfonation. Regardez l'équation de benzène est la suivante:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

4. Benzène lors de la combustion:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

Dans certaines conditions, il présente une hydrocarbures saturés nature inhérente. nuage U-électronique, qui est dans la structure de la substance en question, explique ces réactions.

En technologie spéciale dépendent de divers types de benzène. D'où le marquage du benzène de pétrole. Par exemple, hautement purifié et de purification pour la synthèse. Je voudrais souligner les homologues du benzène, et si le béton – leurs propriétés chimiques. Il alkylbenzènes.

Le benzène est homologues de beaucoup plus susceptibles de répondre. Mais la réaction ci-dessus du benzène, à savoir passer avec quelques homologues différences.

halogénation d'alkylbenzènes

Forme de l'équation est la suivante:

S6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

Le désir de brome dans le noyau benzénique n'a pas été observée. Il va dans la chaîne latérale. Mais grâce catalyseur sel d'Al (3) bromo librement dans la bague.

nitration de alkylbenzènes

En raison de l'acide sulfurique et nitrique, nitration des benzènes et les benzènes alkyles. alkylbenzènes réactifs. Deux produits sont obtenus à partir des trois présenté – un para et ortho-isomères. Vous pouvez enregistrer l'une des formules:

C6H5 – CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2) 3.

oxydation

Benzène est inacceptable. Mais alkylbenzènes réagissent facilement. Par exemple, l' acide benzoïque. La formule est la suivante:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Alkylbenzène et le benzène, l'hydrogénation de

En présence de l'amplificateur d'hydrogène commence à réagir avec le benzène, le cyclohexane ainsi formé, comme décrit ci-dessus. De même alkibenzoly parfaitement transformé en alkylcyclohexanes. Pour alkylcyclohexane être soumis à l'hydrogénation du benzène d'alkyle désiré. Fondamentalement, il est une procédure nécessaire pour la production de produits non allié. Et ce n'est pas toute la réaction du benzène et du benzène alkyle.

La production du benzène. industrie

Fundam telle production se base sur le fait que les composants de recyclage: le toluène, le goudron de naphta qui est libéré lors du craquage du charbon, et d'autres. , Le benzène est donc produit dans les entreprises pétrochimiques, métallurgiques. Il est important de savoir comment obtenir différents pureté du benzène, en raison du principe de la production et la destination doit être une relation directe de la marque de la substance.

La part du lion est faite de reformage catalytique portion bourrelet kaustobiolitnoy bouillie à 65 degrés, ce qui a pour effet de distillation de l'extrait avec du diméthylformamide.

En faisant éthylène et de propylène est obtenu des produits liquides qui sont formés pendant la décomposition des composés inorganiques et organiques, sous l'influence de la chaleur. Parmi ceux-ci, le benzène et isolé. Mais, malheureusement, la matière première pour la version de production du benzène est pas tant. Parce que nous sommes intéressés par la substance extraite de la réforme. Par un tel procédé augmente la quantité de benzène.

Par désalkylation à 610-830 ° avec un signe plus, en présence de vapeur formée lors de l'ébullition de l'eau et de l'hydrogène, est préparé à partir du toluène, du benzène. Il y a une autre option – un catalyseur. Lorsque la présence de zéolithes se produire, ou, en variante, les catalyseurs d'oxyde, sous réserve de température 227-627 degrés.

Il y a un autre, plus, le benzène de développement de la méthode. Avec l'absorption d'origine organique coule il est isolé à partir du résultat final de charbon à coke. Le produit a été soumis à la vapeur de gaz et de pré-refroidissement. Par exemple, au cours du pétrole de se lancer, dont la source est l'huile ou du charbon. Lorsque la distillation est effectuée avec de la vapeur, un absorbeur séparé. Du benzène brut hydrotraitement aide exempt de substances inutiles.

les matières premières de goudron de houille

Dans la métallurgie, à l'aide du charbon, et si affiner la recherche – la distillation sèche a donné le coke. Au cours de cette procédure, l'alimentation en air limitée. Ne pas oublier que, à une température de 1200-1500 Celsius charbon chaud.

Chimie carbone benzène nécessite une purification complète. Vous devez vous débarrasser de obligatoire du cyclohexane de méthyle et son compagnon de n-heptane. Les hydrocarbures saturés doivent également être supprimés. Benzène soit le procédé de séparation, de purification, qui sera réalisée plus d'une fois.

La méthode décrite ci-dessus, le plus ancien, mais après un certain temps, il perd sa position haute.

fractions de pétrole

0,3-1,2% – ces chiffres étaient notre héros dans l'huile non traitée. la performance Misérable d'investir et de financer les forces. Il est préférable d'utiliser un procédé industriel pour le traitement des fractions d'huile. C'est reformage catalytique. En présence de l'amplificateur d'aluminium-platine-rhénium recevant pourcentage de plus en plus des hydrates de carbone aromatiques, et augmente indicateurs définissant les caractéristiques ne sont pas auto-carburant enflammer au cours de sa compression.

résine de pyrolyse

Si l'on extrait de solide brut non pétrolier, notamment par pyrolyse résultant dans la production de propylène et de l'éthylène, que cette approche serait la plus appropriée. Pour être précis, le benzène libéré de pyrocondensate. La décomposition de certaines actions nécessite hydrotraitement. Lors du nettoyage de soufre et un mélange insaturé en suspension. Le résultat initial des matières a noté le xylène, le toluène, le benzène. Grâce à la conduite qui est ekstaktivnym, BTK-groupe est obtenue et on sépare le benzène.

hydrodésalkylation de toluène

cocktail de processus Heroes primaire de l'écoulement d'hydrogène et de toluène sont introduits dans le réacteur chauffé. Le toluène a été passé à travers la couche de catalyseur. Pendant ce processus, le groupe méthyle est séparé pour former du benzène. Lorsqu'une certaine façon de purification appropriée. Le résultat est une substance de haute pureté (nitration).

dismutation du toluène

En conséquence, la classe de rejet de méthyle est composé de benzène de création, le xylène est oxydé. Dans ce processus, il a été observé transalkylation. L'action est due au palladium catalyse, le platine et le néodyme, qui sont sur l'alumine.

Le réacteur est résistant à la formation du catalyseur et de l'hydrogène est fourni taluol. Son but – de garder le dépôt sur le catalyseur de conversion d'hydrocarbures du plan. Le courant sortant du réacteur est refroidi et recyclé hydrogène est éliminé en toute sécurité. Ce qui reste, il est distillé trois fois. Au stade initial des composés qui sont retirés non aromatique. Le deuxième produit de benzène, et la dernière étape – une allocation de xylenes.

trimérisation de l'acétylène

En raison du travail de chimiste français Marcellin Berthelot à partir du benzène en acier fabrication d'acétylène. Mais il était un cocktail lourd de nombreux autres éléments. La question était de savoir comment réduire la température de réaction. La réponse a été obtenue que dans la fin des années quarante du XXe siècle. W. Reppe trouvé un catalyseur convenable, il est avéré être le nickel. Trimérisation – est la seule option pour l'acquisition du benzène acétylène.

la formation de benzène se produit avec du charbon activé. À des taux élevés de chaleur sur le charbon passe acétylène. Benzène est libéré si la température est d'au moins 410 degrés. Ainsi encore né divers hydrocarbures aromatiques. Par conséquent, vous avez besoin d'un bon équipement, qui est capable d'acétylène qualitativement clair. Dans un tel processus de temps que la trimérisation de l'acétylène consommé beaucoup. Pour obtenir 15 ml de benzène, de 20 litres est prise acétylène. Vous pouvez voir à quoi il ressemble dans la formule (acétylène, benzène), la réaction ne prend pas longtemps.

3C2H2 → C6H6 (équation Zelinsky).

→ 3CH = CH (t, kat) = C6H6.

Où utiliser le benzène

Benzène – c'est la chimie idée originale très populaire. Surtout souvent il a été observé que le benzène a reçu un service dans la fabrication de cumène, le cyclohexane, l'éthylbenzène. Pour créer éthylbenzène de styrène ne peut pas faire sans. Le matériau de départ pour produire du caprolactame est le cyclohexane. En rendant la résine thermoplastique utilisée est le caprolactame. Décrit une substance indispensable dans la fabrication de diverses peintures, vernis.

Comment le benzène dangereux

Benzène – une substance toxique. Des sentiments de manifestation malaise, qui est accompagné de nausées et de vertiges – un signe d'intoxication. Il n'est pas exclu même la mort. Un sentiment de joie indescriptible – il est pas moins la sonnette d'alarme en cas d'intoxication par le benzène.

liquide Benzène provoque une irritation de la peau. Les couples benzéniques pénètrent facilement, même à travers la peau intacte. Au plus un contact à court terme avec la substance dans une petite dose, mais sur une base régulière, les conséquences désagréables prennent pas longtemps à attendre. Cela peut être une leucémie de moelle osseuse et de la nature aiguë de différents types.

En plus de cette substance est une dépendance chez l'homme. Benzène agit comme un dopant. De la fumée de tabac se transforme produit goudronneux. il a étudié le code, puis est venu à la conclusion que le contenu de ce dernier ne sont pas sans danger pour les humains. Il a été constaté, en plus de la présence de nicotine et même la présence d'hydrates de carbone aromatique de type benzopyrène. Hallmark benzopyrène sont cancérigènes. Effet ils ont très dangereux. Par exemple, provoquer le cancer.

Nonobstant ce qui précède, le benzène est le matériau de départ pour la production de divers produits pharmaceutiques, les plastiques, le caoutchouc synthétique et, bien sûr, des pigments. Ceci est l'enfant la plus fréquente de la chimie et un composé aromatique.